Depois que o cliente finaliza a compra, os pagamentos são cobrados automaticamente todos os meses?

Sim. O plugin se integra ao WooCommerce Subscriptions, que se encarrega de gerenciar seus produtos e serviços recorrentes. Dependendo da recorrência que você escolher para seu produto ou serviço, o  WooCommerce Subscriptions vai se encarregar de gerar um novo pedido na data da recorrência e efetuar a cobrança junto ao Pagseguro Recorrente.